Eerste Delftse Poort
In de noordelijke punt van de stadsdriehoek staat vanouds de Delftse Poort, in 1373 aangeduid als Noord(er)poort. Deze toegang tot de stad is gelegen aan en genoemd naar de Delftse Vaart oftewel de Rotterdamse Schie. De poort raakt tijdens de Jonker Fransenoorlog (1488-1489) beschadigd en wordt in 1545 vervangen door een nieuwe, vrijwel vierkante poort.
Tweede Delftse Poort
Die poort heeft een doorrit in het midden en beschikt aan weerszijden over drie vertrekken voor portiers en stadswachten. Het is deze tweede Delftse Poort, ook wel aangeduid als St. Jorispoort (naar de St. Jorisdoelen), die afgebeeld wordt. Op de voorgrond, buiten de stadsvest, ligt de houten brug over de Rotterdamse Schie die verderop de stad binnenstroomt. Op de achtergrond is de toren van de St. Laurenskerk te zien.
Derde Delftse Poort
In jaren zestig en zeventig van de 18de eeuw wordt een derde Delftse Poort gebouwd door de hofarchitect, Pieter de Swart. Deze wordt bij het bombardement in 1940 zo beschadigd dat hij afgebroken moet worden. Inmiddels staat bijna op de oorspronkelijke locatie een stalen constructie; een symbolische ‘Delftsche Poort‘, ontworpen door de kunstenaar Cor Kraat.